LaLone, C. A., Rizshsky, L., Hammer, K. D., Wu, L., Solco, A. K., Yum, M., … & Birt, D. F. (2009). Endogenous levels of Echinacea alkylamides and ketones are important contributors to the inhibition of prostaglandin E2 and nitric oxide production in cultured macrophages. Journal of agricultural and food chemistry, 57(19), 8820-8830.
Debido a la popularidad de la Equinácea como suplemento dietético, los investigadores han estado investigando activamente qué componente o grupos de componentes de la Equinácea son necesarios para las bioactividades inmunomoduladoras.
Nuestros estudios previos indican que las alquilamidas pueden jugar un papel importante en la inhibición de la producción de prostaglandina E2 (PGE2). El fraccionamiento de la HPLC, empleado para dilucidar los componentes antiinflamatorios que interactúan con los extractos de etanol de E. purpurea, E. angustifolia, E. pallida y E. tennesseensis, identificó las fracciones que contienen alquilamidas y cetonas como contribuyentes antiinflamatorios clave mediante la producción de PGE2 inducida por lipopolisacáridos en las células macrófagas de ratones RAW264.7.
La producción de óxido nítrico (NO) y las pruebas paralelas de citotoxicidad también se emplearon para fundamentar una respuesta antiinflamatoria. La Echinacea pallida mostró una inhibición significativa de la PGE2 con una primera fracción redonda, que contenía picos de GC-MS para las cetonas Bauer 20, 21, 22, 23 y 24, y se identificó a 23 y 24 como contribuyentes significativos a esta inhibición de la PGE2. Las cetonas Bauer 21 y 23 sintetizadas químicamente en 1 μM cada una inhibió significativamente tanto la producción de PGE2 como la de NO.
Se produjeron tres rondas de fraccionamiento a partir de un extracto de E. angustifolia. El análisis GC-MS identificó la presencia de la cetona Bauer 23 en la tercera ronda de la fracción 3D32 y de la alquilamida Bauer 11, que constituyen el 96% de la tercera ronda de la fracción 3E40. La cetona sintética Bauer 23 inhibió la producción de PGE2 hasta el 83 % del control y la alquilamida sintética Bauer 11 inhibió significativamente la producción de PGE2 y de NO a las concentraciones endógenas que se determinó que estaban presentes en su respectiva fracción, por lo que cada componente explicó parcialmente la actividad antiinflamatoria in vitro de su respectiva fracción.
A partir de este estudio se identificaron dos contribuyentes clave a las propiedades antiinflamatorias de E. angustifolia: la alquilamida 11 de Bauer y la cetona 23 de Bauer.