Lam, L. K., Sparnins, V. L., and Wattenberg, L. W. (1982) Isolation and identification of kahweol palmitate and cafestol palmitate as active constituents of green coffee beans that enhance glutathione S-transferase activity in the mouse. Cancer Res. 42(4): 1193–8.
El glutatión (GSH) S-transferasa es un importante sistema de enzimas de desintoxicación que cataliza la unión de una variedad de electrófilos, incluidas formas reactivas de carcinógenos químicos, a GSH.
Los granos de café verde alimentados con la dieta indujeron una mayor actividad de la S-transferasa de GSH en la mucosa del intestino delgado y en el hígado de los ratones.
Se aisló un potente compuesto que induce una mayor actividad de la S-transferasa de GSH a partir de granos de café verde y se identificó como palmitato de kahweol. El alcohol libre correspondiente, kahweol, y su monoacetato sintético también son potentes inductores de la actividad de la GSH S-transferasa. Un éster diterpeno similar, el palmitato de cafestol, aislado de granos de café verde fue activo pero menos que el palmitato de kahweol. Asimismo, el alcohol correspondiente, cafestol, y su monoacetato mostró una potencia moderada como inductores del aumento de la actividad de la S-transferasa de GSH.
El palmitato de Kahweol y el palmitato de cafestol se extrajeron de granos de café verde en éter de petróleo. El extracto de éter de petróleo se fraccionó sucesivamente mediante cromatografías líquidas preparativas de fase normal y fase inversa. La purificación final con cromatografía de capa fina impregnada con nitrato de plata produjo los palmitatos puros de cafestol y kahweol. Las estructuras se determinaron mediante el examen de los datos espectroscópicos de los ésteres y sus alcoholes originales y mediante comparación de derivados.