Zhang, Y., Talalay, P., Cho, C. G., & Posner, G. H. (1992). A major inducer of anticarcinogenic protective enzymes from broccoli: isolation and elucidation of structure. Proceedings of the national academy of sciences, 89(6), 2399-2403.

El consumo de verduras, especialmente crucíferas, reduce el riesgo de desarrollar cáncer. Aunque los mecanismos de esta protección no están claros, la alimentación de vegetales induce enzimas del metabolismo xenobiótico y, por lo tanto, acelera la eliminación metabólica de los xenobióticos.

La inducción de enzimas de desintoxicación de fase II, como la quinona reductasa [NAD (P) H: (quinona-aceptor) oxidorreductasa, EC 1.6.99.2] y glutatión S-transferasas (EC 2.5.1.18) en tejidos de roedores ofrece protección contra carcinógenos y otros electrófilos tóxicos.

Para determinar si la inducción enzimática es responsable de las propiedades protectoras de los vegetales en los seres humanos, es necesario aislar los inductores enzimáticos de estas fuentes. Al controlar la inducción de la quinona reductasa en células de hepatoma murino cultivadas como ensayo biológico, hemos aislado e identificado (-) – 1-isotiocianato- (4R) – (metilsulfinil) butano [CH3-SO- (CH2) 4-NCS, sulforafano] como un inductor de enzimas de fase II principal y muy potente en brócoli SAGA (Brassica oleracea italica).

El sulforafano es un inductor monofuncional, como otros isotiocianatos anticancerígenos, e induce enzimas de fase II selectivamente sin la inducción de citocromos P-450 dependientes del receptor de hidrocarburos de arilo (enzimas de fase I).

Para dilucidar las características estructurales responsables de la alta potencia inductora del sulforafano, sintetizamos sulforafano racémico y análogos que difieren en el estado de oxidación del azufre y el número de grupos de metileno: CH3-SOm- (CH2) n-NCS, donde m = 0, 1, o 2 y n = 3, 4 o 5, y midieron sus potencias inductoras en células de hepatoma murino.

El sulforafano es el inductor más potente, y la presencia de oxígeno en el azufre aumenta la potencia. El sulforafano y sus análogos de sulfuro y sulfona indujeron actividades de quinona reductasa y glutatión transferasa en varios tejidos de ratón. La inducción de enzimas de desintoxicación por sulforafano puede ser un componente importante de la acción anticancerígena del brócoli.